司马迁在《史记》中，单独作了一篇《刺客列传》，记载了曹沫、专诸、豫让、聂政、荆轲这五个春秋战国时期的著名刺客。不过太史公似乎还“忘”了一个人，这个人就是要离。
说起要离的名气，一点不比前面提到的五个人差。他之所以没有被列入《刺客列传》名垂青史，主要是他的事迹不够光彩，可以说是中国历史上最悲情的刺客。
要离是春秋时期吴国人，当时吴王阖闾坐上王位后，仍然睡得不踏实，因为他的死对头吴王僚的儿子庆忌已经成功逃到了卫国。斩草不除根不是阖闾的性格，于是他便再一次使用他惯用的手段——刺杀。伍子胥千方百计为他寻得一个侠士，这个人就是要离。
阖闾提防庆忌绝非杞人忧天，庆忌在卫国号称第一勇士，人长得虎背熊腰，力大无穷，能举起千斤巨石，又能以一敌百。庆忌为人嫉恶如仇，对阖闾的杀父之仇一直铭记于心。虽然他流浪他乡，但却在卫国招兵买马，建立自己的势力，只要机会成熟，便会杀回吴国为父亲报仇。
据说阖闾第一次见到要离的时候并不看好他，因为要离身材瘦小，仅五尺余，且容貌丑陋。阖闾认为要离还不如一个小儿，如何能担当如此大任呢？不过要离有万夫之勇，是当时著名的剑客，而且足智多谋，之前还有不少的成功案例。
为了成功实施这次行刺，要离真是下了血本。他声称自己为了行刺阖闾，被阖闾砍断了一只手臂，妻子也被烧死，制造出被逼逃往卫国的假象。
要离逃到卫国后，投靠了庆忌，并等级绝佳的机会向庆忌行刺。庆忌对要离最初并不十分信任，然而，要离脱衣给庆忌看，并诉说缘由，庆忌看到要离的右臂真的断了，并打听到他的妻子、儿子也被阖闾所杀，就相信了他。此后要离成为庆忌的心腹，每日训练士卒，准备讨伐吴国。
可是事情在不知不觉中发生了一些转变，要离因为和庆忌面对面接触多了，开始产生一种复杂的感情，那是一种英雄对英雄的仰慕，日子一长，要离觉得庆忌是一个真汉子、真英雄，而且庆忌的身上还有一颗怀有对百姓的慈悲之心。
与庆忌在一起的日子越久，要离越感到不忍下手，甚至产生一种罪恶感。杀了庆忌就等于杀了自己一个敬仰的英雄，就等于毁掉了自己所有道德标准。正当要离犹豫不决的时候，吴国的信使悄悄找到了要离，再一次传达了阖闾的命令，让他尽快除掉庆忌。
这个时候的庆忌已经决定对吴国发兵，出兵途中，庆忌与要离共乘一一艘战船。要离对庆忌说：你应该坐在船头，这样既可以鼓舞士气，又便于指挥船队前进。庆忌听了要离的建议，亲自坐在船头，要离手执长矛在一旁侍立，大军浩浩荡荡向吴国进发。
忽然江面上刮来一阵强风，要离被风刮得摇晃不定，庆忌也随着船体摇晃而坐立不稳。要离抓住这个千载难逢的机会，乘庆忌不注意，将长矛刺向了庆忌的心窝。身受重伤的庆忌此刻才醒悟要离断臂的真正目的。
但庆忌不愧是天下第一勇士，他忍着剧痛，单手提着要离，把他投入水中，如此三次，然后又把淹得半死的要离横放在自己的膝盖上，庆忌的士兵冲上来要把要离碎尸万段，庆忌摆了摆手说：“这个人是天下少有的勇士，我们怎么可以在一天之内杀死天下两个勇士呢！”
庆忌因伤势太重，渐觉不支，就对左右的卫士说：“你们不要杀了要离，放他回吴国，以表彰他对主人的忠诚”，说完庆忌就血流如注而死。庆忌的卫士遵照遗命没有为难要离，并让他回到了吴国。
要离回吴国后受到了盛大的欢迎，阖闾赏赐他一万两黄金。然而让阖闾没有想到的是，要离泪流满面地说：“为了刺杀庆忌，我连自己的身体都不爱惜，甚至连妻子、儿子的性命也搭上了，难道我还在乎什么钱财和爵位吗？”说完这番话，要离从卫士手中夺得佩剑，先砍断自己的双足，然后自刎而死。
要离和庆忌都是古人心中的英雄，这两个本是敌对阵营的英雄之间发生了激烈的碰撞，擦出了惺惺相惜的火花，最后酿成一幕壮烈的悲剧。司马迁之所以没有将要离写入《刺客列传》，正是要离刺杀庆忌不得人心，不容于世，但他仍不愧是中国历史上的第一悲情刺客。