项羽是中国历史上著名的霸王，被誉为“天下第一勇士”。他在楚汉战争中，曾经大败刘邦，占领了西方地区，并且把汉军困于垓下。如果项羽能够顺利渡过乌江，他完全可以重振旗鼓、卷土重来，再一次击败刘邦。因此，项羽的目标非常明确，就是要渡过乌江。但是，当他逃至东城时，却被汉军包围，混战中被灌婴杀死。据史书记载，乌江离东城还有千米，所以项羽根本没有渡江的机会，也不是自刎而死。
对于项羽自刎的原因，历史上流传着两种不同的说法。一种说法认为，项羽是因为无脸面见江东父老而自杀。据《史记、项羽本纪》记载，项羽被刘邦打败后，他带领八百人马突围，来到乌江江畔。这时乌江亭长劝项羽赶快渡江，以图东山再起、报仇雪恨，但项羽却笑着说：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之！纵彼不言，籍独不愧于心乎！”于是他拔剑自刎而死。这种说法描写得非常慷慨激昂，因而流传最为广泛。
另一种说法则认为，虞姬之死起到了重要的推助作用。据《史记》记载，项羽被汉军围困于垓下，夜闻四面楚歌，非常吃惊，便起身饮酒，此时“有美人名虞，常幸从，骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：‘力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？’歌数阙，美人和之。”据汉初陆贾的《楚汉春秋》记载，虞姬当时怆然拔剑起舞，并和歌曰：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生。”歌罢挥剑自刎。项羽是个争强好胜、死要面子的人，自己最心爱的侍妾被逼自杀，心中既伤心绝望，又十分羞愧，自尊心受到强烈打击，再加上当时楚军伤亡惨重，“虞姬死而子弟散”，所以当项羽带着残兵败将逃至乌江畔时，顿觉羞耻难当，没有脸面去见江东父老，于是选择了自刎。
几千年来，关于项羽自刎的原因，历史学家和文学家们一直在探讨和争论。无论是哪种说法，都反映出了项羽作为一个英雄人物的不屈精神和高尚品德。他用自己的生命诠释了“宁为玉碎，不为瓦全”的豪情壮志，成为了中国历史上不可磨灭的传奇。
有一种观点认为，项羽自杀是为了结束战争，减轻百姓因战争带来的痛苦。根据《史记》的记载，楚汉战争中刘邦和项羽长期僵持不下，导致士兵们饱受苦难，老弱妇孺更是无法承受。因此，项羽曾向刘邦提议用单挑的方式解决胜负，以免再让天下百姓遭受战争的煎熬。这表明项羽确实关心人民，有着可怜天下苍生的情怀。
然而，这种说法存在过度猜测的成分，与项羽好战残暴的性格不符。项羽曾坑杀二十万秦兵，火烧阿房宫三个月，展现出他残忍的一面，很难相信他会为了消除百姓的痛苦而自杀。事实上，项羽提出单挑的建议可能只是一种计谋，因为以他的个人实力，击败刘邦轻而易举。但刘邦没有上当，最终导致项羽失败。
另外，还有一种说法认为，项羽并非因为不想过江而自杀，而是因为没有机会过江。著名学者冯其庸在其文章《项羽不死于乌江考》中详细论证了这一观点。他指出，《史记》、《汉书》、《楚汉春秋》等历史文献中，除《项羽本纪》中有两处提及乌江之外，其他地方均未提及项羽在乌江自刎。相反，有明确的记载显示，项羽“身死东城”，“使骑将灌婴追杀项羽东城”等。通过对地理位置的考察和实地考证，冯其庸认为项羽确实死于今天的安徽定远县，距离乌江有千米。因此，将项羽自杀归因于不想过江可能是一个误解，是因为历史文献中的错误记载被广泛传播所致。
这种说法虽然遭到许多学者的反对，但是根据《太平寰宇记》等资料记载，两汉时期的东城县是江淮之间一个辖境广阔的大县。其范围包括现在定远东南的池河上中游地区，越过江淮分水岭，包括今滁县西南境、肥东东境、全椒西南境，直到今和县乌江的沿江一带。晋太康六年在设东城县界设置单独的乌江县。章学诚在《和州志补沿革》曾指出：“秦为九江郡之历阳及东城乌江亭地……晋太康元年属淮郡，其历阳及东城乌江亭地如故。”也就是说，在楚汉战争时期，东城是一个范围广阔的行政区域，乌江是包括在东城县内的，因此司马迁所说的“身死东城”与“乌江自刎”并不矛盾，而是为避免同义反复而使用的描写方法。
项羽之所以不肯过江而选择自刎而死，实在是一个性格悲剧。自大孤傲、刚愎自用、独断专行，缺乏忍辱负重的坚韧意志，是导致他失败的主要原因。他的死虽然显得慷慨壮烈，并为后人反复吟唱，但一代霸王就此了却一生却也让人扼腕叹惜。